3-amino-4-pirazol karbosamid hemisulfat

Allopurinolun sintezi üçün ara məhsul.

3-amino-4-əvəz edilmiş pirazol seriyasından biridir.O, 1963-cü ildən pirazolopirimidin törəmələrindən biri olan allopurinol kimi bir çox farmakoloji cəhətdən effektiv üzvi birləşmələrin sintezi üçün aralıq məhsul kimi istifadə oluna bilər.Hal-hazırda sintez üçün bir neçə məlum üsul var

Çində 3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat, əsasən etoksimetilen malononitril hazırlamaq üçün malononitril və trietil ortoformatla reaksiya verərək və sonra hidrazin hidratın reaksiyası ilə 3-aminopirazol-4-siyanopirazol əldə edilir və nəhayət konsentrasiya edilmiş sulfu ilə reaksiya verir.

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamid hemisulfat [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), ümumi məhsuldarlıq bu üsulla sintez təxminən 60% təşkil edir (malononitril kimi hesablanır), bu üsul Üç addımlı reaksiyanı əhatə edir, addımlar daha uzundur və istifadə olunan reagentlər, məsələn, malononitril və etoksimetilen malononitril, daha zəhərli və bahalıdır.Bundan əlavə, bu üsulla hazırlanmış 3-aminopirazol-4 -Formamid hemisulfat çətin çıxarılan və daha mürəkkəb olan əlavə emal tələb edən bir rəngə malikdir.

Xarici ədəbiyyatda piridilamid hidrazon və etoksimetilen malononitrilin əlavə və siklləşmə yolu ilə 3-amino-4-siyanopirazol əldə etmək üçün xammal kimi istifadə edilməsi və sonra konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu ilə reaksiyaya girərək hədəf birləşmənin əldə edilməsi haqqında məlumatlar var (Reuken G Jones. Reaksiyalar ortoesterlərin ilə aktivmetilen birləşmələri[J].J Am Chem Soc.1952,74(5) :4889 4891).Bu üsulda istifadə olunan əsas xammal bahadır, reaksiya məhsuldarlığı yüksək deyil, sənaye istehsalının mənfəəti isə aşağıdır.Çətin olmalıdır.